蘇格拉底經常走到市場上與人討論哲學。他討論的方法十分獨特，人稱「蘇格拉底式對話」。他常常謙恭地（不知是裝的還是真的）問別人一個看似十分幼稚的問題如「甚麼是勇敢」，然後順著對對方的回答繼續追問下去，不消幾個來回，必定使其答案破綻百出。他不像其他哲學家一般希望正面地提出一套關於某議題的看法，與之相反，他的哲學旨在以詰問與難題使人自覺到自己的無知
蘇格拉底有一句名言足以總結他的哲學態度︰「我所知道的一切就是我對一切皆無所知。」因此，我們可以看到，他的謙恭其實來自於對無知的自覺，而他在別人眼中的「狂傲」亦來自於坦白揭露別人的無知。
知道自己實際上一無所知、其智慧實際上毫無價值的人，才是具有智慧的開始
要認識到自己或他人的德性，蘇格拉底認為人首先要「自知自己無知」，這個重要的概念又稱為「無知之知」。蘇格拉底借用刻在德爾斐神廟上的箴言：「認識你自己」來表達研究人自身的意義，而要認識自己的前提就首先要承認自己的無知。為了強調這點的重要性，蘇格拉底喜歡以公開的問答對話來傳授知識，比如當他的弟子或是民眾嘗試回答「什麼是善」，「什麼是美」等問題時，蘇格拉底總會找出他們答案中的漏洞，比如論證缺乏基礎與邏輯矛盾等，繼續追問下去，直到回答者無可爭辯，繼而承認自己的「無知」。這一套對答的教授方式，被蘇格拉底自己稱為是「助產法」，這也是西方哲學史上辯證法的起源。蘇格拉底認為通過問答的形式，特別是在回答者陷入難題時，承認其無知，從而可以引發更深的思考，這才能慢慢接近真理，好像助產士幫助孕婦接生一般。
黑格爾曾經如此闡述蘇格拉底，「幫助已經包藏於每一個人的意識中的思想出世」，而蘇格拉底通過揭露問答者的思維矛盾來刺激人們的思考，使得回答者能夠探尋到更為完整的答案。
生活中的差別不在於真或假，而是在於冤大頭或非冤大頭 (the distinction in life isn’t True or False, but rather sucker or nonsucker)
報償 / 代價 (payoff)，也就是發生在你身上的事 (利益或者傷害)，是最重要的事；事件本身不是最重要的。
哲學家愛談真與假。真正過生活的人談的是報償 (payoff)、曝險程度 (exposure) 和後果(consequence, 風險與獎酬)，因此談的是脆弱與反脆弱。
企業如欲維繫卓越不墜並常保競爭力，絕對必須採行不連續性及創造性破壞的動態策略。企業若是抱持以連續性為基礎、恆久不變的假設等管理哲學來經營的話，長期下來，必然無法以市場的速度及規模來進行改變或是創造價值。
尼采認為：「盲目的樂觀，只會使人感覺膚淺；過度的悲觀，則會使人走向毀滅。唯有悲觀後的樂觀，才是精神上的強者！」
脆弱的東西都是非線性的。生活中削足適履的典範就是莫過於簡化非線性事物，使之呈現出線性，這種簡化扭曲了事實。金融風險管理就是其中的典型。銀行所謂的壓力測試是最愚蠢的，因為超過某臨界點時，事物會呈現急劇變化的非線性特徵。所以金融危機前，美國銀行都通過壓力測試，但危機一來，要不是政府救助，通通都要倒閉。
我們都熟知供應和需求曲線，但供需曲線很多時候並不是兩條斜線交叉，而是呈現極大的非線性。比如石油價格的波動、小麥價格的波動。塔勒布在書中舉了一個極端的例子：2004年-2007年，世界對小麥的需求量僅僅上升了1%，而價格卻上升了兩倍。最近幾年的國內煤價，和波羅的海乾散貨指數等，都是呈現明顯的非線性特徵。
如果一個人在變化面前是脆弱的，那麼平均數意義不大。平均數的概念，人們常用來簡化問題和事物的。比如，你如果對溫度很敏感，將要去一個地方旅行，告知你那邊平均溫度是20度，這對你一點意義都沒有。它有可能是半天六十度，而半夜零下二十度，你可能就回不來了。
對於脆弱來說，當強度增強時，將會帶來更嚴重的傷害。如被一整塊大石頭砸到的傷害，遠大被總重相同的一千顆小石子打到1000次；又如車速 50 公里車禍的傷害程度遠大於車速 5 公里的車禍 (脆弱程度普遍呈現非線性，即凹性)；又如從 10 公尺的高度一躍而下所受的傷害，遠大於從 1 公尺的高度一躍而下
一個大的機構，假如出問題，對於市場會有龐大的影響。但假如市場上有很多個小機構，損失會小很多，或者根本不會是太大的問題。這是一種非線性結構，十次70億美金的股票出售所造成的影響，遠遠小於一次700億美金的股票售出。
脆弱代表著不對稱性 (asymmetry) ，就是非線性 (nonlinearity)，受到的傷害大於益處，當強度增強時，所造成的傷害程度成非線性的方式增加
對於幾乎健康的人，我們不應該冒險；但對於處在危險中的人，則應該冒高出很多的風險。
城市並非較大的村莊，企業也非較大的小型企業。隨著治理與管理的範圍變大，整體複雜會呈現非線性 (nonlinear) 的提升，而不是線性 (linear)
脆弱常源自於 size，size 越大反而越容易脆弱。兩間公司合併，常常未必會看到預期的運作效率、經濟規模或一加一大於二的效果；專案的規模越大，通常會得到較差的結果、較多的預算超支 (overrun) 等
當人們在電影散場後要從出口離開戲院，同樣的人數，半小時內離場與發生火警要一分鐘以內離場的擠壓成本 (costs of squeeze) 是不同的。當今的經濟學家常將我們的生活過度最佳化，建造更大的戲院，卻只留相同數目的逃生門，並沒有考量到人數越多越會產生越大的擠壓成本。
經濟學家常認為供需之間是一條線性的線，這就是忽略了真實世界非線性的風險。以2004 ~ 2007 年的小麥價格為例，淨需求量只有小小增加約 1%，價格卻在這期間漲了三倍之多
「規劃謬誤」（planning fallacy）是指對計畫完成所需的時間一貫抱持不切實際的樂觀態度。任何人只要雇用過承包商都知道，所有的工作都會比你預期的時間拖更久，即使你早已知道規劃謬誤也無法避免。這都是忽略了 nonlinear 所造成的後果與風險
飛機旅途常會有很多未知的因素造成延遲，飛行時間不可能是 0 或是負數，即便是提早抵達也頂多是提前幾分鐘，但是延遲就可能是數小時，這就是一種不對稱性 (asymmetry)。做專案也是如此，工期不可能是 0或 負數，即便提早完成也是提早一點點時間，但是專案延誤就有可能是數個月的時間，這也是一種不對稱性 (asymmetry)。會造成這些不對稱性，都是因為 uncertainty 與 nonlinear 的緣故
Fragility 存在於任何一個領域，如政治系統、公司規模、班機延誤、專案費用超支等，這一切的脆弱性源自於 nonlinear。你該思考的是如何從 uncertainty 中獲利，不要憎恨隨機，不要討厭 uncertainty，對付不確定性的最好辦法是槓鈴策略 (barbell strategy) 。槓鈴策略意味著關注兩個極端而不是中間地帶，兩個極端並不需要對稱。
平均值的數字意義不大，因為其忽略了數字的變異，而變異的程度就是脆弱的來源。當所在的世界更加 nonlinear，與平均值的數字關係就越不相關。以空氣汙染 PM2.5 來說，以全國平均值27來看，空汙似乎不嚴重，一旦分成冬季跟夏季，就會發現問題不小，尤以中南部民眾感受最強烈。2014年的10月至隔年4月，北部平均值微升至18.8，空氣還算不錯，中部則大幅增至31.7、雲嘉南飆升至40.2，是夏天的2.68倍，高屏也高達39.4，是夏天的3.18倍。
很多模型的錯誤與脆弱之處在於，將機率與後果嚴重度視為線性與對稱，使用計量經濟的方程式，通常只會低估黑天鵝事件的機率與嚴重度
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